元至元年间，佛日崧的法裔处熏为报恩寺方丈，对寺院进行了大规模的整修。“起外三门，营东西庑；中甓法堂，上严塔院。若宾寮、若忏室、若土地祠、若华严祖师殿、若僧堂；以至井亭、浴室、猊座、法器之属，敝者以新，缺者以完，坠者以举。”翻造、新建房屋数百间。到至元二十八年（1291）方才竣工。次年正月有阎复为之记。（此碑现存华藏世界后院碑亭中）大德间（1297——1307）平江路遭到强台风袭击，“飓风起海上，穿城郭，坏庐舍。寺当风之冲，屋尽毁。”报恩寺在这次风灾中受到严重损失。
　　延祐三年（1316）五月，传教法师受敕封佛性圆融无碍大师，并受命住持报恩寺。发私笈以倡导布施，募化修复遭受风灾破坏的庙宇。逐步兴修，“构钟楼高至百三十尺，饰钜阁覆佛涅槃之像。寻又葺栖僧演法之堂，方丈之室。于是昔之所有皆复完，其未始有者亦无或不备。而穹檐广溜，厚栋大梁，敞显严邃，视旧有加焉。”然后再次用私笈购置田产三百余亩，供作寺院的长生田。在他的倡导下，又募施得到长生田一千五百余亩，解决了寺院的经济来源，恢复了“学贤首者，咸聚而归焉”的佛学院地位。至顺三年（1332）黄溍作记。
　　至正二年（1342）六月，释广宣奉宣政院檄住持报恩寺，至正九年（1349）奉敕加号佛慧弘辩大师。在此期间，广宣再一次整修报恩寺，并又添置永昌之田五百余亩。黄溍又记。
　　元末农民起义，泰州义军首领张士诚于至正十六年（1356）二月攻陷平江路，改称隆平府，自称“吴王”，到至正二十七年（1367）九月被朱元璋消灭。其间报恩寺卧佛殿释迦涅槃之像被张士诚下令改作立像。苏州文人与富翁沈万三为奉迎张士诚，为张立记功造像石堪，置于报恩寺山门东侧。
　　张士诚败后，德岩任报恩寺方丈，又对寺院进行修缮，并于洪武十一年（1378）七月十五日开工重建卧佛大殿，至明年夏五月十六日竣工，殿内塑释迦涅槃之像长达六十六尺六寸，高十二尺；并塑文殊、普贤与众弟子以及摩耶佛母悲泣之像，均高十八尺，实属空前绝后的旷古奇观。金华宋濂为之记。
　　明成化二年（1466）报恩寺准备重修卧佛大殿，拖延十多年未能成功，后有人推荐赵灵寺僧文瑛来募修大殿。又成化初年，不染尘观音殿遭火焚毁。至成化十九年（1483）苏人张廷玉出资于外地采购木材，资助重修观音殿。此时文瑛也到报恩寺住持修卧佛大殿，因正值荒年（1482年黄河流域大水灾），未能全面整修。张廷玉恳求文瑛先修观音殿，二年告成，并由陆道明、张创殿两人合塑观音像。不久文瑛也将卧佛大殿修竣。杨循吉各为之记。
　　弘治十三年（1500）五月，报恩寺方丈法律请于吴县知县邝璠，命德寿修塔。不久德寿圆寂，又命德昊、道充、宗恩主持修塔，并得到信徒倪道完的帮助，于明年五月完工。陈琦有记。
　　正德五年（1510），住持竺庵请吴门才子祝允明作《报恩寺功德总记》。正德七年（1512）五月六日晚间大雷雨，宝塔遭雷击起火，延及塔后的卧佛大殿，一夜之间殿塔俱毁。这座创建于唐代历时近八百年的宏大佛殿至此被毁，以后再未修复。
　　隆庆年间（1567—1572），由住持性月募化宰官严恪，钱邦彦助修宝塔。由于迷信阴阳风水之说，止树法堂，不立佛殿。
　　万历十年（1582）住持性月得到阁臣申时行和官绅韩世能的帮助，又有太行山比丘如金来苏到修塔工地现身说法，共花了九年时间方才告成。并又铸造铜像计有：能仁丈六金身，观音像以及三十二应身。王世贞有记。
　　万历二十四年（1596）五月二十八日，不染尘观音殿失火焚毁。同年闰八月，寺僧修因、修果师徒二人谋修之，功未竣，终因两人失和而中沮。
　　万历二十八年（1600）三月初九，通政司徐申一家资助修复观音院。第二年竣工。周廷策塑观音像。接着又建三大士殿，至万历三十二年（1604）落成。管志道有记。（此碑现存观音殿前壁）。在重建观音殿的同时，发现塔心欹斜，由洪恩法师募修，徐申一家领衔资助，比丘正恒主持修建。于万历三十三年（1605）完成。万历三十八年（1610）又由徐申出资重修山门和门外二井亭。
　　元、明两代，报恩寺已确立了“吴中第一古刹”的地位，宝塔为“一郡浮图之冠”。元初兴修山门，山门外有“鸟不宿”木牌楼。山门外有二口井，俗称“龙眼井”，井上建亭。（这二井解放后湮没，其西井位置即现十字路口窨井。）天王殿东侧有张士诚时期的造像石堪。殿后东西两侧钟楼、鼓楼对峙，高百三十尺。寺内殿宇林立，终日香烟缭绕，梵呗高唱。华严宗高僧代代相传，如处熏、传教、广宣、德岩、法律、性月等，其中有些人还得到皇封加号。僧人们多才多艺，如有善于规划建设的文瑛、如金、德昊、正恒等，又有精通医术者善为病人解除痛苦。报恩寺内还有竹林、池圹、水阁，仿佛是城中的山林，文人雅士把此地作为寻胜探幽的场所。赵孟俯在此作画题诗，高启、杨基、沈周、张凤翼等为它吟咏。阎复、黄溍、宋濂、祝允明、王世贞等为寺作记镌碑。
　　清兵入关前后，由于国内政局大动荡，报恩寺又呈衰落，当时“殿宇倾圮并尽，寒烟古木、荒溪败草，栖鸟雀而牧马牛者，不知其几何日月矣。惟塔犹岿然独存，亦复（阝＋多）剥渐甚。”一片萧索的景象。
　　顺治间（1644－1661）住持惟一募修，未果而卒。
　　康熙五年（1666），太傅金之俊致仕回乡，特延请玄墓山圣恩寺方丈剖石璧来报恩寺主持。剖石璧是临济宗三峰派创始人法藏的法嗣，他来到报恩寺后，该寺便由华严宗转为临济宗了。剖石璧入寺后着手募化修建，先修不染尘观音殿，然后修塔，至康熙八年完工。次年剖石璧物化，弟子一源继任。一源于康熙十年（1671）铸铜像，造古铜佛殿、禅堂。十二年（1673）冬兴建大雄宝殿，花了九年时间才完成。（在此之前寺内无大雄宝殿）。并建造寺内其它建筑，使报恩寺再次兴旺起来。汪琬有记。在这段时间里，一源的法兄石树在康熙十五年（1676）还募修宝塔一次。二十年（1681）一源殁，其徒省常继席。
　　乾隆二十七年（1762）三月二十七日，清高宗弘历第三次南巡至苏州，游报恩寺，赐匾额、楹联。四十五年（1780）三月，高宗第五次南巡至苏州。“銮舆至报恩寺前，士子跪献诗册，上命收进。”
　　嘉庆十七年（1812）住持法静募修观音院后殿，即三大士殿。
　　道光十八年（1838）苏州官绅潘师干、潘筠浩出资修塔，僧巨峰负责施工。
　　咸丰十年（1860）6月2日，太平军攻占苏州，置苏福省，至同治二年（1863）12月4日，李鸿章进攻苏州，太平军叛徒郜永宽等刺杀慕王谭绍光献城投降。这两次战争使报恩寺大部分建筑被毁，仅存宝塔、观音殿、藏经阁等，这是该寺地四次大破坏。
　　残破的报恩寺已无往昔的盛况，四面围墙全部倒塌，几座建筑孤零零地竖在一片废墟之中。藏经阁被军装局强占作为储存硝石硫磺的仓库。寺中事务先后有祥林、妙海、谛清等僧管理，但他们也只能苟延残喘，无力兴修。光绪二十四年（1898）十一月，苏州士绅费念慈、吴韶生、沈善登等联名禀县。聘请天台山真觉寺方丈敏曦与其徒光润寺僧咏荷来苏，担任报恩寺住持及监院。时敏曦已七十二岁，咏荷五十一岁。敏曦自称天台宗智者大师四十世传人，致使报恩寺又成了天台宗丛林。敏曦发愿重兴报恩寺，于次年三月开坛讲经，募化兴修，但因年老体弱，心力交瘁，于当年圆寂，徒咏荷继任。咏荷于光绪二十七年（1901）募化修塔，二十九年（1903）八月十八日兴工，同时募建山门、大殿。未及竣工，咏荷复于三十二年（1906）物化，徒昭三继任。
　　昭三克承师祖两代遗志，于光绪三十三年（1907）修复古铜佛殿。三十四年（1908）交银洋一千五百元从军装局赎回藏经阁、关帝殿等建筑，并修复之。（当时米价每石六元五角左右，宣统二年上等地价每亩三十五元。）宣统元年（1909）塔工告竣，并于四月初八日进行薰塔典礼，四月十二日开堂传戒。